
ฝ่อซานช่วงทศวรรษ 1930 เป็นเมืองที่สำนักกังฟูเปิดแข่งกันทั้งสาย ยิปมัน ปรมาจารย์หย่งชุน ใช้ชีวิตสุขกับภรรยาหลังฝึกวิชามาตั้งแต่วัยเด็ก คืนหนึ่งเขาเอาชนะนักสู้กลุ่มหนึ่งกลางสายฝน ก่อนข่าวจากแดนเหนือจะมาถึง อาจารย์กง ปรมาจารย์บู๊ตึ๊ง ประกาศวางมือและตั้งหม่าชันเป็นทายาททางเหนือ แล้วลงใต้เพื่อปิดบัญชีกับสำนักทั้งหลาย
ยิปมันถูกเลือกให้เป็นตัวแทนแดนใต้ แล้วประลองกับอาจารย์กงในเชิงปรัชญามากกว่าหมัด กงเอ๋อ ลูกสาวคนเดียวของสกุลกง ท้าเขาที่หอทองคำเพื่อทวงเกียรติครอบครัว โดยกติกาคือใครทำให้ของพังคนนั้นแพ้ ทั้งคู่ลาจากอย่างให้เกียรติและส่งจดหมายถึงกัน แต่สงครามจีน–ญี่ปุ่นปี 1937 ตัดทางที่เขาวางไว้ หม่าชันหันเข้ากับฝ่ายญี่ปุ่นและหักหลังสำนักกง กงเอ๋อจึงสาบานจะทวง 64 ฝ่ามือคืน แม้ต้องสละการแต่งงานและการสืบวิชา
ยิปมันสูญบ้านในฝ่อซานและลงเรือไปฮ่องกงโดยที่ครอบครัวถูกสงครามพรากจากกัน เขาเปิดสำนักไม่ได้ทันที และยังรอวันที่กงเอ๋อจะมาตามนัดประลอง ร่างกายของเธอเริ่มไม่เหมือนวันประลองที่หอทองคำ วิชาของสกุลกงยังไม่มีคนรับต่อ และคำสาบานล้างแค้นกับทางกลับบ้านของยิปมันยังไม่ถูกปิด